javascriptベースと思われるWEBアプリからDropboxのストレージにアクセスできる便利なDropbox Chooserが公開されています。
これを利用することで、Dropboxと連携させたWEBアプリケーションを簡単に構築できるようになります。Dropbox Chooserで選択したファイル名をWEBアプリのテキストフィールドに挿入することなどが簡単に行うことが可能になります。プレビュー表示も可能かと思われます。
以下よりDropbox Chooserを利用するためのタグは出力されます。
https://www.dropbox.com/developers/chooser
通常HTTPでアップロードする場合、サーバーの制約等により、扱えるファイルの容量に制限を設けざるをえません。近年の動画などの大容量ファイルの配信をするのに、専用サーバーでは不十分。『さくらのクラウド』、『Amazon EC2、S3』をお勧めします。クラウド型だとサービスイン当初は、低スペックでコストを抑えて運用し、利用量に応じてスケールアップができ、効率的なサーバー運用が可能になります。