Dropboxに保存されているファイルを選択できるエクスプロラーみたいなのが、ある。WEBアプリでDropboxと連携するものを作る場合使えそう。
https://www.dropbox.com/developers/chooser
動画など大容量ファイルを通常のWEBサーバーでは扱うのはトラフィック、負荷(アップロードサイズを上げることも可能だが、あまり上げ過ぎるとサーバーがメモリ不足が不安定になる)のことを考えるとAmazonS3に代表されるクラウド型ストレージを使うのが得策と思う。
CGIはperlの仕様上、アップロードサイズの制限はないようだが、大きすぎるファイルをアップロードすると、同じくメモリ不足になる可能性があります。プログラム側でサイズを制限するのが必須。